Portal de Eventos da ULBRA., XXII SALÃO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA

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ALQUILAÇÃO DO FLAVONOL QUERCETINA
Fernanda Vilanova

Última alteração: 01-09-2016

Resumo


Flavonóides representam um importante grupo de pigmentos que ocorrem em vegetais; apresentam uma variedade de atividades, com efeitos biológicos múltiplos: atividades antimicrobiológicas, citotoxicidade, anti-inflamatória e anti-tumorais. Estas dependem de fatores estruturais como o esqueleto carbônico e substituintes na molécula. A diversidade estrutural dos flavonóides é explicada por modificações que tais compostos podem sofrer, como: hidroxilação, metilação, acilação e glicosilação. A quercetina, flavonóide do subgrupo flavonol, é um antioxidante muito eficiente e parece ser ativa contra doenças relacionadas ao envelhecimento, como câncer, doenças cardiovasculares e neurodegenerativas. A modificação estrutural é utilizada para melhorar a potência e/ou seletividade de compostos ativos, bem como a atividade de princípios ativos naturais.  O interesse nas propriedades biológicas de flavonóides tem levado a intenso esforço sintético na busca de meios alternativos para a obtenção de vários compostos. Assim, este trabalho tem como objetivo efetuar a modificação química nos substituintes hidroxila da quercetina através da reação de síntese de derivados alquil éter. Diferentes condições reacionais foram empregadas para a obtenção de derivados alcoxilados da quercetina. A síntese de Williamson, reação com iodeto de metila ou etila na presença de K2CO3 foi seguida ou a reação com dimetilsulfato em acetona.  As reações foram monitoradas por cromatografia em camada delgada. Os produtos obtidos foram caracterizados pelo ponto de fusão e por espectroscopia UV-Vís, FT-IR e RMN. A atividade antioxidante foi avaliada pelo teste DPPH. As sínteses realizadas levaram a modificações estruturais na quercetina, sendo obtidos derivados parcial e totalmente alcoxilados. Quatro derivados metiléter e dois etiléter quercetina foram isolados após processos de extração e purificação por cromatografia em coluna. Os resultados de ponto de fusão, absorção UV-Vis, FT-IR e RMN-1H foram característicos de derivados penta e dialquil éter quercetina. Os espectros de RMN 1H apresentaram sinais característicos do núcleo flavonóide. O sinal atribuído a H(OH) em δH acima de 12 ppm foi avaliado para quantificar o número de grupos alquilados, caracterizando os produtos parcial ou totalmente alquilados. As análises de atividade antioxidantes por DPPH mostraram que o derivado dimetóxi apresentou atividade antioxidante superior a quercetina, enquanto os demais compostos não apresentaram atividade até 500 µg. A importância dos estudos de correlação estrutura-atividade como uma ferramenta à obtenção de compostos mais ativos tem um papel fundamental para a compreensão do mecanismo de ação destes compostos e da síntese racional de novas moléculas. Assim os resultados obtidos neste trabalho poderão ajudar no entendimento da relação entre os grupos hidroxilas e a atividade biológica apresentada por compostos isolados de fontes naturais, bem como a obtenção de derivados com novas propriedades.


Palavras-chave


Flavonóide; Quercetina; Alquilação;Antioxidante, Síntese.

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