Tamanho da fonte:
ÓLEO DE LORENZO: SÍNTESE DO TRIOLEATO DE GLICEROL
Última alteração: 17-10-2014
Resumo
Com a implementação deste projeto, busca-se estabelecer um processo de obtenção do óleo de Lorenzo, mistura de triglicerídeos do ácido oléico e do ácido erúcico. A combinação de trierucato de glicerol (éster do ácido erúcico, um ácido graxo monoinsaturado com 22 carbonos) e trioleato de glicerol (éster de ácido oléico, um ácido graxo monoinsaturado de 18 carbonos), quando combinados em uma razão 1:4, tem sido empregada para avaliação clínica no tratamento de adreunoleucodistrofia ligada ao X (ADL-X). Trata-se de uma doença peroxissomal caracterizada pelo acúmulo de ácidos graxos de cadeia longa (VLCFA) em diferentes tecidos e fluidos biológicos. As disfunções existentes devido a este tipo de doença estão associadas a mudanças fundamentais e até mesmo fatais no desenvolvimento neurológico humano, incluindo a neuropatia periférica, cegueira e tetraplegia espástica. A administração diária do Óleo de Lorenzo, pode impedir ou retardar a progressão da doença, diminuindo os VLCFA no plasma. A proposta deste trabalho é o estudo da viabilidade sintética do trioleato de glicerol, importante componente no tratamento da ADL-X. A metodologia empregada baseou-se na síntese deste triglicerídeo em diferentes condições reacionais; os parâmetros avaliados foram: temperatura (100ºC a 140ºC), atmosfera inerte: N2 ou vácuo, razões molares de glicerol/ácido oléico 1:1, 1:3 e 3:1, tempo de reação: 6 a 14h e catalisadores: dilaurato de dibutilestanho, ácido fosfórico e ácido p-toluenossulfônico em concentrações entre 0,3% e 1%. As reações foram monitoradas por cromatografia em camada delgada e pelo índice de acidez por titulação com KOH alcoólico. Esta reação, à semelhança de outras reações de esterificação de glicerol com ácidos graxos, libera uma molécula de água por cada grupo OH substituído; uma dificuldade nos estudos deste tipo de reação, pois é necessário remover a água formada para deslocar continuamente o equilíbrio no sentido direto. Outro aspecto importante no estudo desta reação é a alta energia de ativação, motivo pelo qual é conduzida na maioria das vezes a temperaturas elevadas. O emprego de catalisador diminui a energia de ativação, podendo a reação ser conduzida a temperaturas inferiores, mas o uso de catalisadores, complica muitas vezes o processo, conferindo coloração escura ou provocando a formação de produtos indesejáveis, como a acroleína, sendo necessário um posterior branqueamento ou refinamento. Além disso, alguns catalisadores são inativados por temperaturas elevadas o que limita aplicação a este processo. A síntese enzimática tem sido também estudada como uma alternativa. Os produtos isolados das reações de esterificação serão caracterizados por técnicas espectroscópicas e por cromatografia gasosa. A síntese de triacilglicerídeos a partir da esterificação do glicerol e ácido graxo é uma promissora alternativa à obtenção do trioleato de glicerol, cujas propriedades poderão ser melhoradas oferecendo novas oportunidades a estudos medicinais.