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ESTUDO DA SÍNTESE DE BENZOXAZÓIS
Última alteração: 07-11-2022
Resumo
Dentre os heterocíclicos que apresentam características promissoras na área da fluorescência se destacam os Benzazóis, substâncias que possuem em suaestrutura um anel azólico condensado a um anel benzênico. O anel azólicocaracteriza-se por apresentar dois heteroátomos nas posições 1,3 em um anelde cinco membros, sendo que um deles sempre é o átomo de nitrogênio. Estaclasse de compostos abrange a família dos benzoxazóis, benzoatiazóis ebenzimidazóis. Os sistemas benzazólicos têm-se tornado alvo de pesquisasdevido as suas aplicações potenciais como intermediários na síntese deprodutos farmacêuticos por apresentarem propriedades analgésicas,antiespasmódicas, vasodilatadoras, anti-histamínicas, antibacterianas, antiviraise antifúngicas. A ciclização térmica na presença de ácidos, tais como ácidopolifosfórico, tem sido a metodologia mais aplicada na síntese de novosbenzazóis. A busca por rotas sintéticas eficiente, com tempo de reação curto,com reagentes baratos, livre de solventes e com bons rendimentos é alvo desteestudo. Assim o presente trabalho tem como objetivo sintetizar compostos dotipo Benzoxazóis com o emprego de diferentes metodologias. Primeiramente foiefetuada a reação de nitração de sistemas aromáticos, visando obter derivadoscom este substituinte. A síntese dos compostos benzoxazóis foi realizada a partirde um composto aromático carbonílico, ácido benzóico ou benzaldeídos comsubstituintes halogênios, juntamente com o-aminofenol e uso de micro-ondas,quantidades equimolares dos reagentes foram colocadas em uma cápsula deporcelana em presença de sílica gel 60 (0,063-0,200 mm); a mistura foihomogeneizada com uso de um pistilo; a seguir colocada em forno micro-ondas,onde foi irradiada por 6 minutos. A mistura reacional foi extraída com clorofórmioe então filtrada para separar a sílica gel, o solvente clorofórmio foi entãoevaporado em evaporador rotatório. Os rendimentos encontrados com uso destametodologia encontraram-se na faixa 60-70%, os produtos apresentaram intensaemissão de fluorescência. A síntese com irradiação de micro-ondas se mostroupromissora para a obtenção de derivados benzazólicos. Os produtos deverão tera estrutura confirmada através de técnicas espectroscópicas de RMN e UV-Vis.