Os compostos azo são empregados em cosméticos e pesquisas farmacêuticas tem indicado que estão envolvidos em reações biológicas. A versatilidade de síntese desses compostos faz deles uma ótima escolha para a síntese de muitas moléculas que apresentam grupos arila, uma vez que o método se mostra prático o bastante para a introdução de variados grupos funcionais em anéis aromáticos. Os compostos azo são estáveis e conhecidos por suas cores intensas, o que possibilita seu uso como corantes de baixo custo.  Compostos heterocíclicos contendo benzazois na sua estrutura são atrativos devido as propriedades estruturais e fotofísicas apresentadas. Pesquisas tem mostrado aplicação destes em uma ampla classe de atividades farmacológicas. No presente trabalho nós reportamos a síntese de um composto azo (-N=N-), ligando o b-naftol ao 2-(2’-hidroxifenil) benzoxazol. Os objetivos deste trabalho constam em sintetizar e avaliar as estruturas de diversos compostos bioativos ou de ação tóxica, buscando obter novos compostos com potencial farmacológico; planejar e obter derivados diferentemente substituídos, corantes do tipo 2-(2’-hidroxifenil) benzazois; elucidar as estruturas químicas dos compostos inéditos por técnicas espectroscópicas e avaliar a atividade biológica dos derivados. A síntese para obter o derivado 2-(4’-amino-2’-hidroxifenil) benzoxazol, se baseou na reação de condensação do composto 4-aminosalicílico com 2-aminofenol em presença de um ácido forte, a reação foi conduzida a 180 °C, com agitação por 5 h. Após decorrido este tempo, a mistura reacional foi vertida em água e gelo; o precipitado obtido foi isolado por filtração e então lavado com uma solução de NaHCO₃ 10% e filtrado novamente. O produto bruto foi avaliado por CCD e purificado em coluna cromatográfica. O benzoxazol puro foi obtido na forma de cristais brancos com rendimento de 70%. O derivado azo foi obtido através da reação de azoacoplamento entre o sal de diazônio (Ar-N₂⁺) da amina aromática e o b-naftol, composto aromático ativado. As análises de absorção UV-Vis e fotoestabilidade foram realizadas a partir de solução em etanol. Para o teste de fotoestabilidade foi empregado um simulador solar, consistindo em uma caixa de aço carbono pintada de branco, em acordo com os padrões ICH. O ensaio foi realizado em triplicata e as amostras foram irradiadas por um período de 3 horas e a absorbância medida a cada hora a fim de verificar a fotodegradação das amostras. O composto 2-(benzoxazol-2-il)-4-[(2-hidroxinaftil) diazenil]fenol, de cor bordô, foi obtido com alto rendimento, ponto de fusão 215 ºC, máximo de absorção em 500 nm (λ_max = 500 nm) com coeficiente de absortividade molar (ε_max) de 3.9 x 10⁴ mol^-1cm^-1 e fluorescência azul. O composto se mostrou fotoestável nas condições avaliadas. Em conclusão os estudos devem continuar para avaliar a síntese de azo benzazóis e as possíveis propriedades biológicas investigadas.