Última alteração: 12-11-2020
Resumo
Derivados da quinoxalina são raros na natureza, sendo, na sua grande maioria, sintéticos. Industrialmente, as quinoxalinas encontram diversas aplicações. Em metalurgia, por exemplo, são inibidoras de oxidação de superfícies metálicas. Em síntese orgânica, são intermediários na obtenção de heterociclos mais complexos, como as porfirinas. Além disso, apresentam atividades farmacológicas antimicrobiana, antiviral e antibacteriana.2 Derivados 2,3-diarulsubstituídos têm tido o uso sugerido no tratamento de doenças tropicais negligenciadas, como a de chagas e a leishmaniose. Quinoxalinas são obtidas por reações entre 1,2-diaminas aromáticas e compostos 1,2– dicarbonilados. O objetivo deste trabalho foi a obtenção da dibenzo[a,c]fenazine (1) e da tribenzo[a,c,i]fenazina (2) por reação da fenatrenoquinona (3) com a o-fenilenodiamina (4) ou com a naftaleno-2,3-diamina (5). Em um balão de fundo redondo de 50 mL foram introduzidos 50 mmol da quinona 3 seguidos de 50 mmol da diamina aromática 4 (ou 5) e 12 mL de etanol. A mistura foi levada à refluxo com agitação magnética. Após 2 h, a mistura foi resfriada em banho de gelo e, em seguida, recebeu a adição de 5 mL de água. O precipitado formado foi separado por filtração a pressão reduzida, lavado com água e seco em dessecador. Os produtos foram caracterizados por RMN-1H e 13C (Varian Oxford operando a 400 MHz para hidrogênio e 100 MHz para carbono-13; CDCl3). As quinoxalinas 1 e 2 foram obtidas como sólidos amarelados e rendimentos de 98 e 76% respectivamente. Dibenzo[a,c]fenazine (1) RMN-1H d (CDCl3): 9,37 (dd, 7,8 e 1,6 Hz, 1H), 8,51 (dd, 7,8 e 1,2 Hz, 1H), 8,30 (dd, 6,3 e 3,5, 1H), 7,84 (dd, 6,3 e 3,5 Hz, 1H), 7,76 (ddd, 7,5, 7,5 e 1,7 Hz, 1H), 7,71 (ddd, 7,5, 7,5 e 1,3 Hz). Tribenzo[a,c,i]fenazina (2) RMN-1H d (CDCl3): 9,43 (dd, 8,0 e 1,4 Hz, 1H), 8,94 (s, 1H), 8,53 (dd, 8,0 e 1,2 Hz, 1H), 8,20 (dd, 6,6 e 3,5 Hz, 1H), 7,75 (ddd, 7,5, 7,5 e 1,2 Hz, 1H), 7,60 (dd, 6,4 e 3,3 Hz, 1H).