Como se sabe, há uma demanda para que os professores de matemática contextualizem suas aulas, a fim de torna-las mais motivadores e significativas. Entretanto, muitas vezes a ideia de contextualizar é entendida de maneira equivocada: ao invés de proporcionar a mediação entre os conhecimentos cotidianos e os saberes escolares, acaba-se por desqualificar os saberes científicos que não apresentam possibilidade de aplicação prática imediata na vida do aprendiz. Diante dessa problemática, esta comunicação tem o objetivo de possibilitar um debate à luz da Pedagogia Histórico-Crítica, sobre a questão da contextualização na Educação Matemática, de modo a refletir se essa prática colabora ou prejudica o ensino dessa disciplina.