Esta pesquisa apresenta um estudo de caso realizado em uma escola num município brasileiro no estado do Rio Grande do Sul, visando investigar quais dificuldades os alunos do ensino médio apresentam em relação aos conteúdos matemáticos exigidos pelo Enem (Exame Nacional do Ensino Médio), e como contribuir para que os mesmos compreendam estes conteúdos segundo as competências requeridas nas questões desta avaliação. Este exame avalia as competências e habilidades que alunos concluintes, ou que já concluíram o Ensino Médio no Brasil, desenvolveram ao longo deste período. Utilizou-se a metodologia qualitativa com encontros presenciais em que foram trabalhadas as competências relativas à área de Matemática e suas Tecnologias, a partir de questões extraídas das provas do Enem entre os anos de 1998 a 2015 e aplicados dois testes simulados com questões destas provas. Os resultados do teste inicial mostraram que os alunos apresentam dificuldades nas competências abordadas cometendo diversos erros nas resoluções das questões, principalmente de interpretação e contextualização. Após estudos nos encontros presenciais os alunos obtiveram melhor desempenho nestas competências, apontando a importância de um currículo e uma metodologia de aprendizagem que busque propiciar aos alunos desenvolverem as competências requeridas, analisando os erros cometidos a fim de sanar as dificuldades.