Este trabalho é resultado de uma proposta de ensino que visa aliar literatura e matemática com vistas a um aprendizado mais significativo. Como desdobramento dessa proposta pensou-se numa atividade de leitura que procurasse trabalhar os conceitos lógico-matemáticos de proposição, contradição, indução, condições suficientes e necessárias, quantidade e seus respetivos paradoxos de modo não convencional. As situações presentes na obra literária de Lewis Carroll escrita em 1865 conhecida como “As Aventuras de Alice no País das Maravilhas” foi escolhida por oferecer o contexto adequado para tratar tais conceitos. Percebe-se, no contato com a literatura, o enriquecimento do repertório matemático do estudante e situações propicias para o debate de outras demandas que a história suscita. Essas questões remetem à vida cotidiana problematizando a condição da mulher, a função do indivíduo na sociedade, a dicotomia entre essência e aparência, etc. A experiência literária é repleta de momentos de muita reflexão, ceticismo e perplexidade. Podemos também identificar nesse empreendimento temas que frequentemente estão associados a outras áreas do conhecimento oportunizando um espaço de discussão interdisciplinar.