Este texto tem o objetivo de discutir matematicamente e por meio de duas filosofias (platônica e wittgensteiniana) estranhamentos – entendidos como uma situação na qual uma pessoa se vê em uma posição que não consegue dar conta e não consegue aceitar – matemáticos que podem ocorrer aos alunos em relação a definição de círculo e a situação do círculo quadrado em disciplinas de Geometria Euclidiana Plana ou de Espaços Métricos. Essas discussões contribuem para os futuros professores terem uma maior lucidez matemática e encararem os estranhamentos que podem ocorrer em salas de aulas.